私は、古文の助動詞をなかなか覚えられずにいました。
ですが、下に書いていることを実践すれば多少覚えられると思います
例えば
「べし」の意味
これの覚え方は、すいかとめて
すは推量 いは意志 かは可能 とは当然・義務 めは命令 ては適当・勧誘です
「む」と「むず」は「べし」の命令がないと覚えます
「り」の接続の覚え方は さみしい
さみはサ変変格活用未然系 しいは四段活用已然形です
あと「す」と「さす」と「しむ」は接続と意味がまったく一緒で、下二段活用なのでラクに覚えられます
「る」と「れる」も同様です
この様に私は、関連付けて入った結果覚えれるようになりました